Quando Oliveira tinha quatro anos de idade, seu pai – um ex-corredor de motocicletas – lhe deu um quadriciclo. Aos nove anos, ele começou a competir em campeonatos nacionais. No Campeonato Português de MiniGP em 2004, ele levou para casa o título de Jovem Promessa do Ano em Portugal. Suas primeiras vitórias vieram em 2005, quando conquistou os títulos do Metrakit World Festival, na Espanha, e do Campeonato Português de MiniGP. Em 2006, ele alcançou seu sucesso anterior novamente e levou para casa o Troféu Mediterrâneo PreGP 125 em 2007.
Terminou em terceiro lugar no campeonato espanhol em 2009 e, depois de competir com Maverick Viñales pelo título em 2010, ficou em segundo lugar por dois pontos, tornando-se o primeiro piloto português a se classificar para o campeonato mundial. Desde então, ele venceu corridas em cada uma das três classes.
No Campeonato Mundial de Moto2 de 2018, ele ficou em segundo lugar. Tendo participado da equipe Estrella Galicia 0,0 em 2012, da Mahindra Racing em 2013 e 2014, e terminado em segundo lugar com a equipe Red Bull KTM Ajo em 2015, ele adquiriu um grande conhecimento na Moto3. Oliveira tornou-se o primeiro piloto português a vencer um Campeonato Mundial no Grande Prêmio da Itália de 2015.
