Ele se tornou o primeiro piloto português a vencer um Grande Prêmio de motociclismo em Mugello depois de entrar para a equipe Red Bull KTM Ajo. Após sua segunda vitória em três corridas no Grande Prêmio de Assail, Oliveira foi forçado a se retirar do evento devido a uma fratura e deslocamento do metacarpo da mão esquerda após um grave acidente durante a primeira sessão de treinos na Alemanha. Depois de se recuperar de uma lesão em Indianápolis, ele terminou em sétimo lugar em cada uma das três corridas seguintes. Danny Kent estava liderando o campeonato, e Oliveira estava atrás dele por 110 pontos, faltando apenas 6 corridas para o fim da temporada.
Antes de vencer em Aragão, Oliveira ficou em segundo lugar em Misano e ganhou 35 pontos de Kent ao longo das duas corridas. Oliveira manteve sua posição entre os dois primeiros colocados com uma vitória em Phillip Island e um segundo lugar no Japão, ganhando mais 35 pontos de Kent. Oliveira foi o único piloto a alcançar Kent na classificação, e a vitória impediu Kent de vencer o campeonato também. Com 50 pontos disponíveis, Oliveira ficou 40 pontos atrás de Kent.
Com Kent terminando em sexto e Oliveira vencendo mais uma vez na Malásia, Oliveira manteve a liderança até a última rodada em Valência, onde havia 25 pontos restantes e 24 pontos atrás de Kent. Embora Kent tenha terminado em décimo lugar após um incidente com três pilotos na última curva, Oliveira ficou a seis pontos da vitória.
